Le passé et le présent culturel de Syros est bien riche. Plusieurs grands écrivains grecs viennent de Ano Syros. Le meilleur témoin est le théâtre Apollon, copie de la Scalla de Milan, à une plus petite échelle, unique aux Cyclades. Le grand musicien Markos Vamvakaris était de Ano Syros. Il est intéressant de visiter le cimetière sur la route de Ano Syros, pour les très belles tombes en marbre, ou l’église à côté du casino au port, pour voir une icône de El Greco.
Ermoupolis est la seule ville grecque nommée par référendum à main levée vers 1830. Fondée du néant par les réfugiées grecs de Chios et Psara et plus tard les Crétois révolutionnaires, elle n’avait pas de nom et ses habitants en réunion publique au port en ont choisi un, Ermoupolis ! N’oublions pas que les habitations anciennes étaient loin de la mer pour prévenir les attaques des pirates.